Toompea on Tallinna ajalooline kese ja nurgakivi, mille ümber on kujunenud kogu linn. Selle ajaloolised, väärika arhitektuuriga ehitised on koduks riigi olulisematele institutsioonidele.
Samuti on siin leidnud koha lisaks teistele suursaatkonnad, kirikud, koolid ja muuseumid.
Toompea lääneküljel asuvalt Patkuli vaateplatvormilt avaneb suurepärane vaade linnamüürile ja selle tornidele, samuti Kalamajale ja Koplile. Kohtuotsa vaateplatvormilt pakuvad silmailu Vanalinna punased katused ja ka kesklinna kõrgehitised. Taamal paistavad nii sadam, Soome laht kui ka Pirita. Need vaated jäävad Hermanni Majast vaid mõneminutise jalutuskäigu kaugusele.
Tallinna vanalinn on Euroopa üks kõige terviklikumalt säilinud keskaegseid linnu. Vanalinna ehitiste, müüride väljakute ja parkide struktuur on ainulaadne vaatamisväärsus.
Astudes Paldiski maanteelt mõned sammud Ao tänavale aktiivne tegevus ja liikumine seisatub. Kassisaba vaikseid sisetänavaid ääristavad väärikad puitehitised ja kõrghaljastus, mis loovad tunde, nagu jalutaksid suures mõisapargis. Siin pole tihedat liiklust ega sagimist - ainult vaikne ja rahulik tervislikke eluviise toetav keskkond linna südames.
Lisaks Toompea ja Kassisaba vahetule lähedusele on jalutuskäigu kaugusel Telliskivi loomelinnak, kuhu on koondunud kultuurielu ja oma ala meistrite töötoad-butiigid. Samuti leiab sealt erinevaid mainekaid kohvikuid ja restorane, mis pakuvad maitseid alates tänavatoidust kuni eksootiliste lõunamaiste roogadeni.
